二、根据反合成子类型进行分子骨架转换

表2-4给出了部分常见的分子切断转换方式及相关的反合成子和前体化合物。在进行分子设计中最重要的是先找到目标分子中的反合成子，然后根据反合成子找到对应的转换方式，从而确定前体化合物。

举例来说，4-（4-甲氧苯基）-2，6庚二酮（2-152）具有明显的1，5-二酮的结构特征（反合成子），从表2-4中可通过Michael加成方法完成转化。因此，尽管该分子具有明显的结构对称性，仍可以不做重要考虑，而通过α，β-不饱和酮（2-153）与丙酮（2-154）的Michael加成反应获得（图2-44）。

图2-44　4-（4-甲氧苯基）-2，6-庚二酮（2-117）逆合成分析

2-152转化后的中间体2-153尽管粗看在表2-4中没有相应的反合成子，但只要进行简单的官能团转换，即可成为β-羟基酮的结构（2-155），在表2-4中可见，该结构可通过aldol缩合的方式，从相应的醛、酮得到。

当然，涉及具体的有机化学问题，上述方案还有许多值得商榷的地方。例如，2-153本身即是2-155的脱水产物，因此根本不必进行无谓的官能团转换；2-152的合成过程中使用丙酮（2-154）的等价物乙酰乙酸乙酯负离子更可行。表2-5给出了部分常见官能团转换方式，具体使用方法参照表2-4。

表2-5　常见官能团转换方式

续表